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每個人的心中都有個忘不了的夢中情人，在因錯過或是種種原因無法結合狀況下總是特別讓人難以忘懷。 這位今年已經55歲的日本大叔在40年前曾到訪新加坡，當時他在下塌飯店遇到了一位美麗的新加坡女服務生，因年輕太羞澀的他只留下了幾張合影，但初戀的滋味讓他至今仍無法忘懷，決心來到新加坡找尋夢中情人！
今年55歲的日本大叔磯田誠一郎靠着一張40年前的合照來到新加坡，想找出那個讓他魂牽夢系至今的新加坡女孩。 磯田誠一郎如今是個跨國公司的執行董事，也已經娶妻生子，但這並不阻擋他想尋找夢中情人的決心，關鍵是他的妻子也支持他的決定。
15歲那年，他隨着父母來到新加坡，在飯店餐廳吃早餐時，與這個在飯店打工的女服務生相遇。 女服務生的亮麗外型瞬間吸引了磯田的目光，不過由于語言不通，再加上年紀小的羞澀，最後兩人只留下了幾張合照而已。
回國後，磯田一直忘不了當年他邂逅的女孩，于是在1994年大學畢業後決心前往新加坡工作，但在當地工作6年間，仍尋不着人，讓他相當失望。 十幾年過去，心中仍有遺憾的他，利用媒體的力量幫忙尋人，想不到照片在媒體曝光後，立刻就引起了女主角的女兒的注意。
原來女主角的名字是蔡玉鑽，今年已經58歲，她在女兒的鼓勵下，與磯田相約在新加坡的一家飯店見面，兩人臉上都能看出歲月的痕迹。 磯田在見到當年心中女神後感激地表示：”雖然已經過了40年，但她明亮的眼睛，甜美的笑容還是和以前一樣。 “
蔡玉鑽在回想往事時，也曾說對這個曾經找自己合照的男孩有印象，不過她不知道磯田當時對她一見鐘情而且還一直在尋找自己。 如今兩人都各自有了幸福的家庭，蔡玉鑽帶着老公及兒女與磯田會面，而磯田也在與蔡玉鑽見完面後立刻以視頻電話打給老婆報備。
雙方會面時以英文對談，途中磯田還開玩笑的表示，”如果我是新加坡人，當年我一定會追求你，會跟所有人說自己娶到了最漂亮的女人。 “會面後，他們兩人互相交換了名片和聯絡方式，並向對方約定好一定還會再保持聯絡。
磯田曾對蔡玉鑽說”能夠再見上一面，並知道你過得好，我的心中已沒有遺憾。 “其實有時候我們並非是為了得到什麼才做某些事情，只是為了彌補當年留下的遺憾。 每個人心中都有個忘不了的對象，如果可以的話，你也快去把自己一直忘不了的他/她給找出來吧！