蔣介石回國，協助黃郛促成浙江新軍起義
武昌首義爆發後，陳其美即奔走江、浙，策動南京、杭州新軍起義，後因南京方面條件不成熟，便開始籌畫光復滬杭之策。八月二十一日（10月12日），陳其美親赴杭州，次日召集浙江新軍中的革命党人顧乃斌、褚輔成、吳思豫等人密議。因當時軍界人士分急進與緩進兩派，意見不一，遂決定上海、杭州分頭著手準備。八月底，陳其美忙於籌備上海起義，無法分身，派姚勇忱去杭州聯絡新軍。
顧乃斌等人表示，對於起義，新軍中的黨人意志堅決，但有兩標（編者注：清末陸軍編制，相當於後來的團）駐紮在城外，每一士兵子彈不足5粒，而在城內駐防的旗營，加上撫台衙門駐紮的巡防營一個營、衛隊兩個連，兵多械足，確佔優勢，他們不願冒險。如能組織一定數量的敢死隊配合新軍起義，勝算較大，杭州方面已派人分往寧波、紹興、台州、金華等地招募敢死隊員，一個月才能集中，所以起義日期須在九月二十日以後。此時，漢口已失，陳其美接到黃興自前線發來的電報，馮國璋正急攻漢陽，若再失漢陽，武昌危殆。黃興催促滬杭儘快起義，聲援武昌，陳其美十分著急，把上海起義的日期定在九月十三日，杭州起義也不能再拖，必須派得力人手赴杭籌畫，就在這時，黃郛、蔣介石相繼抵滬。
黃郛（字膺白），杭州人，光緒三十年（1904）春考入浙江武備學堂，因學識優良，不久即在同學中成為突出人物。在校兩年，未及畢業即被提前派遣留學日本，進振武學校，因他長於算術、地理，畢業後被選入參謀本部陸軍測繪學校學習。黃郛在日本加入了同盟會，並介紹浙江籍留日學生參加同盟會的組織和活動，他的許多同學、朋友日後成了浙江新軍的軍官。
光緒三十三年（1907）暑假，黃郛與吳思豫回國。吳結婚時邀他做證婚人，他與日後領導浙江新軍起義的顧乃斌、葛敬恩等人也久有聯繫，私交甚篤。黃郛和陳其美、蔣介石是換帖弟兄，陳居長，黃次之，蔣第三，後來他與張群也換過帖。黃郛畢業後到北京，被派到軍諮府第四廳供職，與陳其美的弟弟陳其采同事數年。武昌起義後，軍諮府挑選合適的人到南方調查革命黨的活動，竟選上了黃郛，他趁機來到上海。此時，蔣介石正在日本野炮兵第十三聯隊實習（由一等兵升上等兵），他得到武昌起義的消息後，與同學張群等人，九月初七微服出走長崎，登輪回國，九月九日抵上海。黃郛、蔣介石的到來適逢其時，陳其美立即派他倆去杭州，利用他們在浙江軍界的人脈和影響，組織起義。
辛亥革命時的蔣介石
“陳英士先生派蔣中正、黃郛、陳泉卿等同志到杭，在顧乃斌家舉行會議。經陳先生前此指定的各代表都親自參加。當時重要的決議案是：（一）推童保暄為臨時司令；（二）葛敬恩等為參謀；（三）朱瑞為一標司令；（四）顧乃斌為二標司令；（五）定於九月十三日（11月3日）至十七日為舉義期間。下一天又在臨時司令童保暄家開會，分配工作。……會議之後，蔣中正先生回上海報告一切。”（【吳原：《辛亥革命在浙江》，《民國陳英士先生其美年譜》（以下簡稱《年譜》），臺灣商務印書館，1980，P57-58】）
“九月初，陳其美派黃郛、蔣中正來杭，與各同志相見並催促進行……”（褚輔成：《浙江辛亥革命紀實》，《年譜》，P58-59）褚輔成這篇文章發表在1945年2月15日出版的《浙江通志館館刊》創刊號上，上海史學會1956年主編的“中國近代史資料叢刊”《辛亥革命（第七冊）》（上海人民出版社、上海書店出版，2000，P154）刊用此文時在“陳其美派黃郛、蔣中正來杭”一句中刪去了“蔣中正”三字。
二、杭州起義時，蔣介石擔任敢死隊長，指揮進攻巡撫衙門
“浙江革命軍之編制皆以敢死隊為先鋒，然後繼之以各標新軍。敢死隊之編制共分五隊，以蔣介石為指揮官。第一、二各隊由隊長張伯岐率令，第三隊由隊長董夢蛟率令，攻擊撫署，以十五人為一隊，每隊手槍手十名，炸彈手五名，先後繼進。……第四隊由隊長王金髮率令，攻擊軍裝局。……第五隊分佈於旗城門下，各門附屬五名，出入於彈雨之中，而無一懼色。凡直接各將校，無不深為感心也。”（辛亥九月十九日上海 《民立報》：《浙江敢死隊之壯觀》）
。蔣介石擔任敢死隊指揮官後，給母親、家兄致信訣別，告以誓為革命犧牲，並勸母勿念兒及死後家事之處置，語極激淒。蔣母派王良嶽到杭州勸慰：“死生一視與義，毋以家事為念。”
褚輔成《浙江辛亥革命紀實》：“迨午夜一時，陸軍等八十二標由吳思豫、顧乃斌協助，周承菼率陸軍，□□□率敢死隊進城，直撲撫署駐軍，同時陳占芬所持炸彈，擲中撫台上房，頓時著火延燒，敢死隊沖入撫署，大門衛隊略事抵抗，旋即降服，巡撫增韞及眷屬皆被擒。”（《辛亥革命（第七冊）》，P155）
蔣介石《為〈杭州光復記〉複顧子才（乃斌）書》亦有相同描述：“……攻擊之初，先由陳濟汾、沈筱九二君擲炸彈于署側楊馥齋樓窗之下，署前部隊，隨響攻擊，二標隊伍，亦相繼前進，霎時彈聲震地，火光燭天。署中衛兵，聞警奔潰。全城光復，在此一戰。”（《民國陳英士先生其美年譜》，P78）對照上下文，陳占芬與陳濟汾似同一人，褚輔成文中“□□□”當為“蔣中正”三字。
辛亥老人應夢卿，上海起義前後住在以霍路德福裡一號同盟會總部，擔任保管印信、檔案和撰擬文書等工作，他在《奉化漁民任光復杭州敢死隊記》一文中沒有隱諱蔣介石的活動，他說：我奉命去奉化，以招“滬杭鐵路工人”之名，在漁民中招募了一百二十名敢死隊員，乘船先送到上海，當日乘火車轉送杭州，“到了杭州，將漁民分別安置在城站附近的高升客棧、大方旅館、平安旅館和下城的奉化會館，由蔣介石、張伯岐、王季高（金髮，）三人點驗接收，並交由沈昌鑫、陳夏生負責管理。我隨即與蔣、張、王等同往白雲庵開秘密會議，商討以後的行動計畫……”（《辛亥革命回憶錄》（八），P7-14）
